在很多人心目中，悟空性格坚强乐观、自高自大，善于戏谑，本领高强，这样的英雄人物会哭吗？其实他哭的次数不少，哭的原因也多：
1.被师父驱逐：悟空被菩提祖师驱逐，之后被唐僧师父驱逐时，都伤心大哭。
2.担心唐僧师父安危：师父被妖怪捉了，悟空有时会哭；见到师父中毒，悟空哭；误以为师父遇害，会哭得很伤心。
3.向观音和如来求助：遇上重大挫败，面对观音和如来时，会大哭求助。
4.被强敌所败：悟空打不过强敌，甚至被强敌所伤，有时会哭。有一次为救师父，跪拜妖怪，感到屈辱而哭。
5.感叹人生：最初在花果山时，见老猴死去，感慨生命有限而流泪。
在《西游记》中，悟空哭了三十多次，竟然与《红楼梦》中林黛玉哭的次数差不多！当然，他与师父唐僧相比，还是差了一大截。唐僧似乎比林黛玉更多愁善感，不论大事小事都会哭一场！
第七十四至第七十七回，悟空在狮驼岭，遇上青狮精、白象精和大鹏精，连番失利，一连哭了几次。先是悟空被困阴阳二气瓶，受伤而哭。跟着逃脱出来，听老百姓说师父遇害，十分焦急，后来听得猪八戒说师父“被妖精夹生儿吃了”，便“忽失声泪似泉涌”。猪八戒安慰他这是“小妖乱讲”，他才止住。其后听沙僧说师父确实遇害，悟空便“心如刀搅”，“急纵身望空跳起”，“放声大哭”。伤心难过至极，到灵山，“见如来倒身下拜，两泪悲啼”。向佛祖报告了师徒遇害经过，又“泪如泉涌，悲声不绝”。
《西游记》是喜剧，何以乐观的悟空哭了这么多次？可以这样理解：
1.吴承恩写人物很立体，写悟空坚强勇猛，也写他感情丰富；写他乐观戏谑，也写他伤心难过。
2.吴承恩深明世间苦难，虽以喜剧手法写《西游记》，但遇上主角受难，便尽情用哀伤笔法表述。悟空说“一日为师，终身为父”，感激唐僧救他出五行山，把这位师父当父亲般孝顺。唐僧遇险受难，悟空自是难过悲痛，伤感流泪。
3.《西游记》是童话，主角悟空有如孩童，情绪起伏很大，易喜易悲。
大家不必担心悟空悲伤过度——回顾狮驼岭的危机，悟空向佛祖求救时，“泪如泉涌，悲声不绝”，但与佛祖谈了一会，便转哭为笑，笑佛祖是妖精外甥呢。悟空表情生动丰富，称得上领先时代几百年的极品表情包。
4.悟空经常哭，不能好好管理情绪，这么孩子气的原因，和他的成长经历有关。孙悟空在《西游记》中的经历，正是一个小孩的成长过程。第一阶段的悟空，无父无母，是从石头缝里蹦出来的野猴子。虽然悟空从菩提祖师处学得本领，但得不到师父的爱与关怀，还被驱逐了。在这一阶段，悟空按照天性行事，所以哪怕本领高强，却依然幼稚，冲动莽撞，不顾后果。他闯龙宫，改生死簿，大闹蟠桃会，充分地展现了“泼猴”形象；目中无人，结果闯下滔天大祸，受到重罚。而第二阶段的孙悟空，受到观音的点化，决定保护唐僧取真经，虽然如此，但仍然表现得像个孩子，情商不高，人际关系欠佳。后来，经过很多磨炼，学会做人处事，懂得人情世故，最终成为斗战胜佛。取经过程正是悟空心灵成长之路，而唐僧和观音对孙悟空的成长起到了十分关键的引导与教诲作用。
